Стартап ..

!?;

 

Ты на каждый обьект выводишь весь список заново, включая хедер.

Код:

for (String entry : list) {
    if (entry.equals("%objects")) {
        for (String key : config.getConfigurationSection("obj").getKeys(false))
            System.out.println(config.getString("obj." + key + ".name"));
    } else {
        System.out.println(entry);
    }
} 

Вообще конфиг лучше прочесть зараньше и хранить в более доступном месте для вывода, тобишь вот эти config.getString("obj." + key + ".name") более затратны по выполнению, нежели бы ты их из сета брал.