Насколько я понимаю, метод getOriginalServer() возвращает сервер, к которому будет подключен игрок, и он тянется из ServerPreConnectEvent.
1. Plugin Messaging архитектурно использует подключения игроков для связи.
2. Текущий игрок еще не подключен к серверу, на который отправляется сообщение.
3. На сервере, на который отправляется сообщение, вероятно, игроков больше нет.
Соответственно, в силу этих причин сообщение на этот сервер не может быть доставлено (можно проверить, что вызов RegisteredServer#sendPluginMessage(...) возвращает false). В действительности вызов этого метода использует соединение первого попавшегося игрока, который подключен к нужному серверу.