Начнём с того, что этот знак не является ascii символом. Т.е. если у мне припрёт скомпилировать класс с данным символом в среде с кодировкой, например, GB2312, то javac пошлёт меня к чёртовой бабушке не забыв облить говном. А если будем использовать тот же ChatColor.$ (или же translateAlternameColor, кому как проще), то такой проблемы не возникнет.
Скорее нет, чем да. Но если смотреть со стороны производительности написания - вполне себе возможно.
А этим обычным админчикам не нужно лезть в код и что то править кривыми ручонками. Если сильно горит, пишем в тред/лс разрабу, благо плагины для серверов не пишут какие ниб компании/фирмы.