Да скорее всего не сохраняется что ты заходил со своего аккаунта на сервер до установки плагина и это сохраняется в папку с миром (Точно не знаю куда но думаю это так работает).
И по этому у тебя не сохраняется данные игрока который заходит, т.к. он уже игра на сервере.
Ибо зайди под другим ником, если метод hasPlayedBefore() - берёт только имя игрока а не UUID
ибо поменяй код, сделав сохранение данных игроков в кастомный конфиг и далее проверять через constaint есть ли такой игрок в файле ибо же нет ну и так далее